Seit März 2024 schreibt Jack Raines für das Medienunternehmen von Robinhood, Sherwood News und berichtet hauptsächlich über Wirtschafts- und Marktnachrichten. Bevor er zu Sherwood kam, war er zwei Jahre lang Chefredakteur des Finanznewsletters Exec Sum. Seine persönlichen Gedanken zu Geld, Leben und allem anderen teilt er auch in seinem Blog „Young Money“ - www.youngmoney.co.